1957 год
В Осташкове открылся филиал Вышневолоцкого автоклуба. Он располагался на втором этаже здания на улице Володарского, где сегодня находится музыкальная школа.
В распоряжении филиала было два автомобиля. В штате работали два человека: преподаватель Иван Михайлович Семёнов и инструктор Иван Павлович Марков.
1959 год
Инженером-инструктором и фактическим руководителем филиала был назначен Станислав Михайлович Львов. Ежегодно здесь проходили подготовку к службе в армии около 60 человек.
1962 год
Филиал был преобразован в спортивный клуб при городском совете ДОСААФ и переехал на улицу Ленинскую — в здание, где сегодня располагается станция скорой помощи.
Обучение проводилось в двух классах. В штате работали преподаватель, два мастера, механик и бухгалтер.
1965–1966 годы
В декабре 1965 года клуб был переименован в Осташковский автомотоклуб с прямым подчинением Калининскому областному совету ДОСААФ.
Первым начальником автомотоклуба стал Евгений Лукьянович Торкан, руководивший им до 1974 года. Клуб готовил специалистов для Советской Армии, мотоциклистов и лодочников, а также проводил переподготовку водителей.
В 1966 году автомотоклуб переехал в здание на улице Рябочкина, 53, где автошкола находится по настоящее время.
1967 год
Началась реконструкция здания клуба, мастерских и гаража. Количество автомобилей увеличилось до восьми.
В девяти учебных группах ежегодно проходили подготовку около 300 призывников. Работали филиалы по подготовке специалистов для народного хозяйства в Кувшинове, Селижарове и Пено.
1975–1988 годы
С 1 января 1975 года автомотоклуб получил название «Осташковская автошкола ДОСААФ».
С момента открытия филиала и до 1988 года было подготовлено более пяти тысяч специалистов-водителей для Советской Армии. Ежегодно школа обучала 100 водителей легковых автомобилей и 60 мотоциклистов. Ещё около 410 водителей проходили переподготовку и повышение классности для народного хозяйства.
Сегодня
Осташковская автошкола ДОСААФ продолжает подготовку специалистов по военно-учётным специальностям для Министерства обороны Российской Федерации, обучает водителей категорий «А», «В» и «С», проводит переподготовку с категории «В» на категорию «С» и оказывает услуги по совершенствованию навыков вождения.